Este o dramă coreeană de succes care spune povestea a trei oameni conectați în mod misterios – un scriitor premiat, un scriitor fantomă și un fan devotat. Celebrul autor, Han Se Joo ( Yoo Ah In ), pare că nu își poate termina următoarea carte. După ce suferă un eveniment traumatizant, descoperă o mașină de scris magică care îl transportă în viața lui trecută în timpul ocupației japoneze a Coreei din anii 1930. Yoo Jin Oh ( Go Kyung Pyo ) este un scriitor fantomă talentat, cu un stil unic. El se face disponibil pentru a rezolva problema tulburătoare a scriitorului lui Han Se Ju, dar există un cost pentru serviciile sale care complică această afacere în mai multe moduri. Ultimul din trio este Jeon Seol ( Im Soo Jung ), un medic veterinar și cititor obsesiv care devine un anti-fan al lui Se Joo, a cărui scriere ea o consideră nemerită de asemenea laude. Regizat de Kim Cheol Kyu, Chicago Typewriter este o poveste puternică care povestește dragostea, prietenia și trădarea de peste 80 de ani. Cu fiecare personaj principal bântuit de o istorie sfâșietoare, cum le afectează acest trecut problematic viața prezentă?